映画・テレビ番組中の異性装は、サイレント映画の時代に始まった。チャーリー・チャップリンとスタン・ローレルが、アメリカ合衆国にあるFred Karnoのcomedy troupe似1910年に訪れた際、英国のミュージックホールにおける伝統的な女装を一時的に行った。 筋骨たくましい俳優として知られるウォーレス・ビアリーも、サイレント映画でスウェーデン人の女性に成りすましたことがある。 また、Three Stooges（特にカーリーことジェリー・ハワード）もまた、短編映画で女装した。このやり方は長く続いており、たいてい笑いをとるために行われた。1960年代までは厳しい検閲のため、ドラマチックな映画に異性装が用いられた。 これらとは別目的の異性装には、アルフレッド・ヒッチコックのスリラー映画『殺人!』に出てくる、フリルつきのドレスとペチコートが好きな服装倒錯を持つ殺人鬼があげられる。
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ミルトン・バレルは、アメリカで、最も人気のあった女装コメディアンであり、1948年から1956年の間に放送されたNBCに出演した際はスカートを着用していた。ハービー・コーマンはキャロル・バーネットショーで力のあるユダヤ人の母親を演じた。フィリップ・ウィルソンは、フィリップ・ウィルソンショーにおいて、ジェラルフィン・ジョーンズという名物キャラクターを誕生させた。『空飛ぶモンティ・パイソン』『リトル・ブリテン』『The League of Gentlemen』『サタデー・ナイト・ライブ』『ｗ：Kids in the Hall』といったスケッチ・コメディーでは、男優が女装してファルセットで会話するなどといった、目で見てわかるネタがしばしば用いられている。 またイギリスの（女性）制作チームw:French and Saundersは、 男装する女優（女優が2人いた場合、一人だけの時もあれば両方が男装することもある）もののスケッチを制作してきた。 また、前述のルドルフ・ジュリアーニは、ドキュメンタリー以外にもサタデー・ナイト・ライブで女装したことがあり、キーナン・トンプソンもこの番組内で女装することがある。